Вспомните основные положения теории химического строения что такое изомеры

Изомерия в органической химии

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Источник

Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии

Вопросы к экзамену

Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии

А. М.Бутлеров на основе анализа и обобщения отдельных фактов и положений создал стройную научную теорию химического строения органических соединений, которую можно сформулировать в виде следующих положений.

Главные положения этой теории следующие:

· атомы в молекулах веществ соединены друг с другом согласно их валентности, порядок распределения связей в молекуле называется химическим строением;

· изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами;

· свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от «химического строения», то есть от порядка соединения атомов в молекулах и характера их взаимного влияния. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, непосредственно связанные между собой;

· атомы в молекулах оказывают влияние друг на друга, и это влияние приводит к химическим изменениям поведения атома;

· определить состав и строение химического вещества можно по продуктам химических превращений.

1. Атомы и построенные из них молекулы существуют реально, их химическое строение можно определить экспериментальным путем.

2. Химическое строение — это порядок связи атомов в молекуле, который может быть выражен химической формулой.

Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав их молекул, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах.

Из одного и того же количества одних и тех же атомов могут образовываться различные вещества, т. е. молекулы вещества имеют одинаковые качественный и количественный составы, молекулярную

массу, но различное строение. Такое явление называется изомерией, а вещества — изомерами. Изомеры обладают различными свойствами. Изомерия присуща всем классам органических соединений. Явление изомерии очень распространено в органической химии.

Существуют два основных вида изомерии — структурная и пространственная (стереоизомерия). Наиболее распространенной и изученной является структурная изомерия.

В молекулах органических соединений существует определенный порядок химической связи между атомами, соединенными в соответствии с их валентностью, и они взаимно влияют друг на друга.

Раскрытие природы и механизма взаимного влияния атомов в молекулах является и сейчас одной из главных проблем теоретической органической химии.

Исходя из основных положений теории органических соединений А. М. Бутлерова, можно сказать, что основные причины многообразия органических веществ заключаются в способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием цепи и в явлении изомерии.

Изомерия – это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Реакции галогенирования

Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:

Галогенирование алкинов идет как транс-присоединение (как правило) и протекает по аналогии с галогенированием алкенов.

Вместе с тем, присоединение по тройной связи идет труднее, чем по двойной, в связи с чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести избирательное присоединение:

Присоединение хлороводорода и бромоводорода к алкинам происходит по аналогии с алкенами. Реакция идет в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее переходит в дигалогеналкан:

Несмотря на большую электроотрицательность галогенов, обе стадии реакции идут по правилу Марковникова. Это объясняется возникновением p-сопряжения между атомами галогена и водорода. Как видно из схемы, в результате реакции присоединения образуются транс- изомеры.

Кислотные свойства алкинов и реакции нуклеофильного замещения

Алкины с концевой тройной связью являются С-H кислотами (сильнее чем аммиак и алкены, но слабее, чем спирты) которые с очень сильными основаниями могут образовывать соли — алкиниды:

(ацетиленид динатрия)

(ацетиленид калия)

(пропинилмагнийбромид)

Реакция алкинов с аммиакатами серебра или одновалентной меди является качественной на наличие концевой тройной связи:

Пропинид серебра представляет собой осадок белого цвета, пропинид меди — осадок жёлтого цвета, наконец, диацетиленид меди — осадок красного цвета.

Алкинид серебра легко растворяется при добавлении цианида натрия с выделением соответствующего алкина:

Смотри также статью: Ацетилениды.

Реакции нуклеофильного замещения алкинидов[править | править вики-текст]

Алкиниды являются сильными нуклеофилами и легко вступают в реакции нуклеофильного замещения:

Это, в частности, широко используется для синтеза гомологов ацетилена:

Действием галогена на монозамещенные ацетилены в щелочной среде можно получить галогеналкины:

Реакция нуклеофильного замещения алкинидов

В препаративном синтезе часто используют комплекс ацетиленида лития с этилендиамином как удобный источник ацетиленид-аниона.

Следует отметить, что в случае реакции с вторичными или третичными галогеналканами реакция во многом идет по альтернативному пути (элиминирование):

Хлорированием ацетилена хлоридом меди (II) в водных растворах CuCl можно получить дихлорацетилен:

Ацетиленовая конденсация или иначе реакция Ходкевича-Кадио, заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов:

Аналогично протекает и реакция Куртца (катализатор — ацетиленид меди):

Получение ацетиленаминов[править | править вики-текст]

Реакция идет в присутствии солей меди (I).

Ацилирование

Реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу проводят в случае фурана и пиррола, используя вместо AlCl₃ более «мягкие» катализаторы (SnCl₂, SnCl₄, ZnCl₂, BF₃) и с помощью ангидридов кислот, а тиофен ацилируется (подобно бензолу) в более жестких условиях:

Вопросы к экзамену

Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии

А. М.Бутлеров на основе анализа и обобщения отдельных фактов и положений создал стройную научную теорию химического строения органических соединений, которую можно сформулировать в виде следующих положений.

Главные положения этой теории следующие:

· атомы в молекулах веществ соединены друг с другом согласно их валентности, порядок распределения связей в молекуле называется химическим строением;

· изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами;

· свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от «химического строения», то есть от порядка соединения атомов в молекулах и характера их взаимного влияния. Наиболее сильно влияют друг на друга атомы, непосредственно связанные между собой;

· атомы в молекулах оказывают влияние друг на друга, и это влияние приводит к химическим изменениям поведения атома;

· определить состав и строение химического вещества можно по продуктам химических превращений.

1. Атомы и построенные из них молекулы существуют реально, их химическое строение можно определить экспериментальным путем.

2. Химическое строение — это порядок связи атомов в молекуле, который может быть выражен химической формулой.

Свойства веществ зависят не только от того, атомы каких элементов и в каком количестве входят в состав их молекул, но и от того, в каком порядке соединены атомы в молекулах.

Из одного и того же количества одних и тех же атомов могут образовываться различные вещества, т. е. молекулы вещества имеют одинаковые качественный и количественный составы, молекулярную

массу, но различное строение. Такое явление называется изомерией, а вещества — изомерами. Изомеры обладают различными свойствами. Изомерия присуща всем классам органических соединений. Явление изомерии очень распространено в органической химии.

Существуют два основных вида изомерии — структурная и пространственная (стереоизомерия). Наиболее распространенной и изученной является структурная изомерия.

В молекулах органических соединений существует определенный порядок химической связи между атомами, соединенными в соответствии с их валентностью, и они взаимно влияют друг на друга.

Раскрытие природы и механизма взаимного влияния атомов в молекулах является и сейчас одной из главных проблем теоретической органической химии.

Исходя из основных положений теории органических соединений А. М. Бутлерова, можно сказать, что основные причины многообразия органических веществ заключаются в способности атомов углерода соединяться друг с другом с образованием цепи и в явлении изомерии.

Изомерия – это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав и одну ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул.

Источник

Основные положения органической химии

Органическая химия – это химия углеводородов и их производных.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: С и Н. Например: СН₄, С₂Н₆, С₆Н₆ и т.д.

Производные УВ – это продукты замещения атомов «Н» в молекулах УВ на другие или группы атомов. Например:

Название «органическая химия» появилось в начале XIX в., когда было установлено, что углеродсодержащие вещества являются основой растительных и животных организмов.

До 20-х годов XIX в. многие ученые считали, что органические вещества нельзя получить в лаборатории из неорганических веществ, что они образуются только в живой природе при участии особой «жизненной силы». Учение о «жизненной силе» называется витализмом.

А.М. Бутлеров

Это учение просуществовало недолго, потому что уже в начале и середине XIX в. были синтезированы многие органические вещества:

1828 г. – Велер синтезирует мочевину CO(NH₂)₂, которая является одним из продуктов, образующихся в организме;

1850-е гг. – Бертло синтезирует жиры;

1861 г. – Бутлеров синтезировал один из углеводов.

Сейчас известно более 10 млн органических веществ; многие из них не существуют в природе, а получены в лаборатории. Промышленный синтез различных органических веществ является одним из основных направлений химической промышленности.

Кроме С и Н, в состав многих органических веществ входят следующие элементы: O, N, S, P, Cl, Br и др.

Принципиального различия между органическими и неорганическими веществами нет. Однако типичные органические вещества имеют ряд свойств, которые отличают их от типичных неорганических веществ. Это объясняется различием в характере химической связи:

Основные положения теории химического строения органических соединений

Эту теорию разработал русский ученый А.М. Бутлеров (1858 – 1861).

I положение. Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности.

Последовательность соединения атомов в молекуле называется химическим строением (структурой).

В органических соединениях атомы углерода могут соединяться друг с другом, образуя цепи (углеродный скелет). В зависимости от наличия тех или иных атомов углерода цепи бывают:

а) прямые (неразветвленные) – содержат два первичных атома углерода (крайние в цепи), остальные атомы – вторичные; например:

б) разветвленные – содержат хотя бы один третичный или хотя бы один четвертичный атом углерода; например:

в) замкнутые (циклы) – не содержат первичных атомов углерода; например:

II положение. Свойства веществ зависят не только от состава, но и от строения их молекул.

Например, существуют 2 различных вещества, которые имеют одинаковый состав, выражаемый эмпирической формулой С₂Н₆О:

Изомеры – это вещества, которые имеют одинаковый состав, но разное строение молекул и различные свойства.

Изомерия – явление существования изомеров.

Изомеры имеют одинаковую эмпирическую формулу и разные структурные формулы. С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров резко возрастает; например:

Типы изомерии

1. Структурная изомерия

2. Пространственная изомерия (геометрическая изомерия, цис-транс-изомерия)

Порядок соединения атомов в этих изомерах одинаковый, но расположение атомов в пространстве различно.

3. Межклассовая изомерия – изомерия веществ, принадлежащих к разным классам органических соединений:

III положение. В молекулах органических веществ атомы и группы атомов влияют друг на друга. Это взаимное влияние определяет свойства веществ.

Рассмотрим, например, влияние ОН-группы на подвижность атомов «Н» в цикле бензола:

В бензольном ядре замещается один атом водорода.

При наличии группы – ОН в бензольном ядре замещаются три атома водорода.

С другой стороны, углеводородный радикал влияет на подвижность атома водорода в ОН-группе:

Если группа – ОН связана с бензольным кольцом, атом водорода в ней является подвижным и может замещаться на атом металла при взаимодействии со щелочью.

Если группа – ОН связана с алкильным радикалом, подвижность атома водорода в ней невелика, и он не может замещаться на металл при действии щелочи.

Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу СН₂. Сходные по химическим свойствам соединения, образующие гомологический ряд, называются гомологами. Группа СН₂ называется гомологической разностью.

Состав всех членов гомологического ряда может быть выражен общей формулой.

Классификация органических веществ

Большинство органических соединений можно представить формулой: R – X, где R – углеводородный радикал; Х – функциональная группа.

Функциональные группы – это группы атомов, которые определяют наиболее характерные химические свойства органических соединений. Углеводородные радикалы – остатки УВ, связанные с функциональными группами.

1. Классификация органических веществ по строению углеводородного радикала (R)

2. Классификация органических веществ по функциональным группам (Х)

Источник