Глюкозиды что это такое

Глюкозиды

Глюкозиды что это такое. b16 918 0. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-b16 918 0. картинка Глюкозиды что это такое. картинка b16 918 0. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Полезное

Смотреть что такое «Глюкозиды» в других словарях:

ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

глюкозиды — общее название гликозидов, в которых агликон соединен с остатком глюкозы; к Г. относятся многие сердечные гликозиды … Большой медицинский словарь

Глюкозиды — … Википедия

глюкозиды — глюкоз иды, ов, ед. ч. з ид, а (гликозиды, содержащие глюкозу) … Русский орфографический словарь

ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ЯДОВИТЫХ РАСТЕНИЙ — 1. ДЕЙСТВУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ЯДОВИТЫХ РАСТЕНИЙ Токсичность ядовитых растений зависит от образования и наличия в них ядовитых химических соединений. Последние могут относиться к алкалоидам, глюкозидам, эфирным маслам (терпены, камфары), органическим… … Токсикология ядовитых растений

Энзимы* — (Enzymen, ungeformte Fermente). Э. называются органические соединения, в большинстве случаев близкие по составу к белкам, вырабатываемые живой клеткой и обладающие свойствами, будучи выделенными из клетки, вызывать в органических соединениях те… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Энзимы* — (Enzymen, ungeformte Fermente). Э. называются органические соединения, в большинстве случаев близкие по составу к белкам, вырабатываемые живой клеткой и обладающие свойствами, будучи выделенными из клетки, вызывать в органических соединениях те… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Энзимы — (Enzymen, ungeformte Fermente). Э. называются органические соединения, в большинстве случаев близкие по составу к белкам, вырабатываемые живой клеткой и обладающие свойствами, будучи выделенными из клетки, вызывать в органических соединениях те… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

сердечные гликозиды — вещества растительного происхождения, относящиеся к гликозидам и оказывающие избирательное действие на мышцу сердца, важнейшее проявление которого усиление сердечных сокращений. Применяют главным образом при сердечной недостаточности. * * *… … Энциклопедический словарь

ИЗМЕНЕНИЕ ДЕЙСТВУЮЩИХ ВЕЩЕСТВ ЯДОВИТЫХ РАСТЕНИЙ ПРИ ВЫСУШИВАНИИ И СИЛОСОВАНИИ — 3. ИЗМЕНЕНИЕ ДЕЙСТВУЮЩИХ ВЕЩЕСТВ ЯДОВИТЫХ РАСТЕНИЙ ПРИ ВЫСУШИВАНИИ И СИЛОСОВАНИИ Сушка и силосование оказывают большое влияние на сохранение и состояние действующих веществ ядовитых растений и, следовательно, на проявление их токсических свойств … Токсикология ядовитых растений

Источник

Сердечные гликозиды

К сердечным гликозидам (могут быть растительного, полусинтетического или синтетического происхождения) относятся соединения специфической химической структуры, которые при гидролизе расщепляются на сахара (гликоны) и бессахаристую часть (агликоны или генины). Сердечные гликозиды содержатся во многих растениях (наперстянка, горицвет, желтушник, строфант, олеандр, морозник, ландыш, обвойник), хотя большинство из них в настоящее время исключено из номенклатуры лекарственных средств. В клинической практике применяются в основном гликозиды наперстянки, строфанта и ландыша

Фармакологическое действие

Кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловлено свойствами входящих в состав молекулы агликонов. Остатки сахаров кардиотонической активностью не обладают, но влияют на степень растворимости гликозидов, способность проникать через клеточные мембраны, связываться с белками плазмы крови и тканей и, соответственно, на токсичность.

По физико-химическим свойствам сердечные гликозиды подразделяют на полярные и неполярные. Полярные (основной представитель — строфантин) плохо всасываются в пищеварительном тракте, поэтому их применяют внутривенно. В основном выделяются почками, поэтому при нарушении выделительной функции дозу снижают. Оказывают относительно кратковременное действие.

Неполярные (липофильные) гликозиды (основной представитель — дигитоксин) хорошо всасываются в кишечнике и выводятся с желчью. Применяются перорально или ректально (в форме суппозиториев).

Промежуточные гликозиды (основной представитель — дигоксин) хорошо всасываются в пищеварительном тракте, в основном мере выделяются почками. Можно применять как перорально, так и внутривенно.

Таким образом, сердечные гликозиды:

Показания к применению и способ введения

Выбор препарата и способа введения зависит от показаний. При острой сердечно-сосудистой недостаточности, внезапно возникшей декомпенсации и в других случаях, когда необходима немедленная помощь, сердечные гликозиды вводят внутривенно.

При хронической сердечной недостаточности, а также для поддерживающей терапии после устранения явлений острой сердечно-сосудистой недостаточности применяют пероральные препараты (дигитоксин, дигоксин).

Обычно при хронической сердечной недостаточности лечение проводят в 2 фазы:

I фаза («насыщающая») — достижение компенсации сердечной деятельности; назначают парентеральные или пероральные препараты;

II фаза («поддерживающая») — поддержание достигнутой компенсации; назначают пероральные средства; эта фаза может быть длительной, иногда пожизненной.

Побочное действие

Применяемые в высоких дозах сердечные гликозиды могут вызвать тошноту и рвоту, что обусловлено их непосредственным влиянием на рвотный центр и хемочувствительные рецепторные зоны, а также раздражающим действием на слизистую оболочку желудка. Рвотный эффект может быть обусловлен рефлексами, возникающими при возбуждении рецепторов сердца. Возможны потеря аппетита, понос, нарушения со стороны ЦНС (головная боль, беспокойство, бессонница, депрессивные явления, нарушения зрения).

При введении в подкожную жировую клетчатку растворы сердечных гликозидов оказывают раздражающее действие.

Общие противопоказания к применению сердечных гликозидов

Выраженная брадикардия, атриовентрикулярная блокада различной степени, синдром Адамса — Стокса — Морганьи, стенокардия (относительное противопоказание). С осторожностью назначают при инфаркте миокарда (применение возможно только при выраженной сердечной недостаточности с дилатацией миокарда).

При шоке или отсутствии признаков сердечной недостаточности сердечные гликозиды противопоказаны.

NB! Препараты сердечных гликозидов относятся к категории сильнодействующих, поэтому при их применении необходима осторожность! В связи со способностью к кумуляции токсическое действие может проявляться при длительном применении в обычных дозах

Токсичность сердечных гликозидов

Передозировка сердечных гликозидов может привести к резкой брадикардии, политопной экстрасистолии, бигеминии или тригеминии, замедлению предсердно-желудочковой проводимости. Токсические дозы могут вызвать трепетание желудочков и остановку сердца.

Применение препаратов кальция повышает токсичность сердечных гликозидов, а препаратов калия — снижает. Соответственно, одновременное длительное применение калий-истощающих диуретиков повышает риск токсичности сердечных гликозидов, применение калийсберегающих диуретиков — снижает.

NB! Препараты сердечных гликозидов обладают высоким потенциалом межмедикаментозных взаимодействий с серьезными, иногда опасными для жизни последствиями.
Перед применением внимательно ознакомьтесь с инструкцией!

Источник

Гликозиды – это отдельная группа растительных компонентов, которые по своей структуре похожи на алкалоиды. Молекулярный состав данного компонента обладает неустойчивостью, но при правильной обработке можно сохранить все необходимые свойства полезного соединения.

Виды гликозидов

Гликозиды легко расщепляются ферментами и становятся питательными соединениями, которые отвечают за активацию целого ряда жизненных процессов. При попадании в организм они выполняют все свои целебные свойства. В различных растениях могут содержаться разные гликозиды, воздействие которых отличается друг от друга.

В современной фармакологии различают следующие виды:

Цианогенные. Отличаются горьким вкусом и могут быть ядовиты для человеческого организма. Однако в небольших количествах элементы обладают успокаивающим и обезболивающим эффектом.

Сердечные. Уникальны по своей структуре и воздействуют на клетки сердечной мышцы. Активность вещества способна оказывать благоприятное влияние на функционирование сердечной мышцы и нормализует жизненные процессы всех клеток.

Сапонины. Эта разновидность химических элементов растительного происхождения отличается комплексным набором полезных свойств. Способно распадаться на отдельные энзимы, которые могут иметь целый ряд разнообразных свойств.

Антрагликозиды. Элементы такого типа эффективно воздействуют на клетки печени, почек и желез.

Гликозиды-горечи. Соединение способно активизировать пищеварительные процессы и возбудить аппетит.

Флавоноидные. Антиоксиданты естественного происхождения помогают бороться со старением и увяданием клеток разного типа.

Воздействие их на организм зависит от разновидности, и в каждом отдельном растении содержится свой определенный тип гликозидов.

Противопоказания и применение

Область применения химически активных компонентов довольно широка, и в зависимости от разновидности растения воздействие соединений может обладать специфическим характером на организм человека.

Стоит отметить, что прием лечебного средства с содержанием такого вещества можно начинать только при наличии точных рекомендаций от врача. Гликозиды обладают высокой активностью и могут быть ядовиты в большом количестве, поэтому следует придерживаться строгих рекомендаций во время приема лекарства. Особо осторожными следует быть беременным женщинам, кормящим матерям и пациентам с наличием хронических заболеваний.

Каждое соединение может иметь целый набор побочных эффектов и вызывать реакцию разного типа во время применения. При этом, экстракты разнообразных растений с высоким содержанием гликозидов также обладают способностью вызывать аллергические реакции при наличии индивидуальной непереносимости.

Источник

Гликозиды

Глюкозиды что это такое. 250px Quercetin 3 glucoside. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-250px Quercetin 3 glucoside. картинка Глюкозиды что это такое. картинка 250px Quercetin 3 glucoside. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. magnify clip. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-magnify clip. картинка Глюкозиды что это такое. картинка magnify clip. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте.

Гликозиды представляют собой обширную группу органических веществ, встречающихся в растительном (реже в животном) мире и/или получаемых синтетическим путём. При кислотном, щелочном, ферментативном гидролизе они расщепляются на два или несколько компонентов — агликон и углевод (или несколько углеводов). Многие из гликозидов токсичны или обладают сильным физиологическим действием, например гликозиды наперстянки, строфанта и другие.

Содержание

Своё название гликозиды получили от греческих слов glykys — сладкий и eidos — вид, поскольку они при гидролизе распадаются на сахаристую и несахаристую компоненты. Чаще всего гликозиды встречаются в листьях и цветах растений, реже в других органах. В их состав входят углерод, водород, кислород, реже азот (амигдалин) и только некоторые содержат серу (синальбин, мирозин).

История изучения

Растения, содержащие гликозиды, привлекали к себе внимание ещё со времён глубокой древности. Так, египтяне и римляне применяли морской лук (Scilla maritima) для возбуждения сердечной деятельности. Препараты из семян и коры строфанта (Strophantus hispidus) использовались не только для возбуждения сердечной деятельности, но и для отравления стрел. Применение наперстянки (Digitalis purpurea) для лечения водянки было известно уже в 1785 году, когда В. Уитеринг впервые внедрил ее в практическую медицину.

Первые попытки изучения веществ, выделенных из листьев наперстянки, относятся к 1809 г. В 1841 году из той же наперстянки была выделена смесь веществ, названная дигиталином; ещё ранее из миндаля П. Робике (1830 г.) выделил амигдалин.

В 1869 г. Нативелл выделил из наперстянки достаточно чистый дигитоксин. В 1889—1892 г. Е. А. Шацкий опубликовал ряд работ, относящихся к гликозидам и алкалоидам. Особое развитие химия гликозидов, однако, получила с 1915 г., когда были опубликованы исследования Виндауса, Джекобса, Штоля и Чеше и др. в области сердечных гликозидов. Из российских работ известны исследования Н. Н. Зинина о масле горьких миндалей, Лемана о периплоцине, Куррота о ряде гликозидов, А. Е. Чичибабина, впервые получившего в 1913 г. синтетический амигдалин.

Химические и физические свойства

С химической стороны гликозиды представляют собой эфиры сахаров, не дающие карбонильных реакций, из чего следует, что карбонильная группа сахаров у них связана с агликоном, аналогично алкилгликозидам синтетических гликозидов.

В молекулах гликозидов остатки сахаров связаны с агликоном, который является фармакологически активной частью гликозида, через атом О, N или S.

В состав агликонов входят большей частью гидроксильные производные алифатического или ароматического рядов. Строение многих природных гликозидов недостаточно изучено.

При взаимодействии сахаров со спиртами, меркаптанами, фенолами и другими веществами в присутствии соляной кислоты получены синтетические гликозиды. Такого рода соединения особенно легко образуются при взаимодействии гидроксильных или иных производных с ацетохлор- или ацетобромглюкозой.

В том случае, когда при гидролизе гликозидов образуется глюкоза, такие соединения принято называть глюкозидами, при образовании других сахаров — гликозидами.

Гликозиды представляют собой твердые, не летучие, большей частью хорошо кристаллизующиеся, реже аморфные вещества, легко растворимые в воде и в спирте. Водные растворы гликозидов имеют нейтральную реакцию.

Хотя расщепление их на сахара и агликоны происходит очень легко, известны и такие гликозиды (сапонины), которые не разлагаются даже разбавленными кислотами (H2SO4) при длительном нагревании. При расщеплении гликозидов ферментами наблюдается известная избирательность; только определенный фермент способен разлагать тот или иной гликозид. Реже один фермент расщепляет несколько гликозидов, например, эмульсин расщепляет не только амигдалин, но и салицин, эскулин, кониферин и некоторые другие гликозиды, но не расщепляет синигрина. Фермент дрожжей расщепляет амигдалин до прунозина, напротив, эмульсин разлагает его до бензальдегидциангидрина.

Гидролизующее действие ферментов тесно связано со строением молекулы гликозида и асимметрией углеродных атомов сахаров. Так, например, правовращающий α-метилглюкозид расщепляется инвертином, в то время как его левовращающий изомер при этом не изменяется, напротив, β-метил-глюкозид расщепляется эмульсином, не действуя на α-изомер. Природные гликозиды, расщепляемые эмульсином, обладают левым вращением.

Частичное расщепление гликозидов происходит отчасти в самом растении, поскольку энзим, находящийся в нем (хотя и в разных клетках), приходит иногда с ним контакт. То же, при известных обстоятельствах, происходит при высушивании растений или изолировании из них гликозидов. Поэтому часто гликозиды, полученные из высушенных растений, резко отличаются от гликозидов, находящихся в свежем растении. В высушенном растении ферменты обычно не проявляют своего гидролитического действия, но при увлажнении водой, особенно при 35-50 °С, происходит интенсивная реакция гидролиза. При низкой температуре, в присутствии влаги, действие ферментов замедляется, а при 0 °C почти не обнаруживается. Выше 70 °C, напротив, происходит инактивация и разрушение ферментов.

В близкой связи с глюкозидами, то есть эфирами глюкозы, находятся пентозиды или рамнозиды, которые при гидролизе, наряду с агликонами, образуют рамнозу (например, франгулин, кверцитин), рамноглюкозиды, которые при гидролизе образуют рамнозу, глюкозу и другие сахара (например, рутин, гесперидин).

Классификация гликозидов

Глюкозиды что это такое. 220px Cumarin.svg. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-220px Cumarin.svg. картинка Глюкозиды что это такое. картинка 220px Cumarin.svg. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. magnify clip. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-magnify clip. картинка Глюкозиды что это такое. картинка magnify clip. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Ранее весьма распространенная ботаническая классификация используется в настоящее время лишь для гликозидов неустановленного строения. Фармакологическая классификация, основанная на биологическом действии гликозидов, также не удержалась. Наиболее целесообразна химическая классификация, основанная на химическом строении агликонов или сахаров, образующихся при гидролизе гликозидов. В этом случае гликозиды получают название сахаров с прибавлением суффикса «ид». Так, гликозиды, отщепляющие пентозу, называются пентозидами, отщепляющие гексозу — гексозидами. Последние, в свою очередь, делятся на подгруппы, например, отщепляющие глюкозу называются глюкозидами, отщепляющие фруктозу или галактозу — фруктозидами, галактозидами и так далее.

Химическая классификация, основанная на природе наиболее характерных группировок агликонов:

Глюкозиды что это такое. 220px Anthraquinone acsv.svg. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-220px Anthraquinone acsv.svg. картинка Глюкозиды что это такое. картинка 220px Anthraquinone acsv.svg. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. magnify clip. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-magnify clip. картинка Глюкозиды что это такое. картинка magnify clip. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. 350px Anthraceen. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-350px Anthraceen. картинка Глюкозиды что это такое. картинка 350px Anthraceen. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. magnify clip. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-magnify clip. картинка Глюкозиды что это такое. картинка magnify clip. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Согласно другой классификации, в зависимости от природы атомов, формирующих связь с агликоном, различают:

В зависимости от химической природы агликона лекарственные О-гликозиды делятся на группы:

Образование гликозидов в растениях и их роль

Роль и значение гликозидов в растениях выяснена недостаточно. Хотя гликозиды обладают различным химическим составом, соединения с меньшим молекулярным весом значительно чаще встречаются в природе. Так, например, фазеолюнатин (или лимарин), содержащийся в фасоли, найден среди семейств лютиковых, лилейных, молочайных.

Еще более распространены в природе гликозиды ароматической природы, являющиеся фенолами или эфирами фенолов, например арбутин, метиларбутин, кониферин. Близок кониферину и гесперидин, который можно рассматривать как халкон, «родственно» связанный с антоцианами и флавонами. Образование простейшего халкона можно рассматривать как конденсацию ацетофенона с бензальдегидом.

Глюкозиды что это такое. 220px Arbutin structure. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-220px Arbutin structure. картинка Глюкозиды что это такое. картинка 220px Arbutin structure. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. magnify clip. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-magnify clip. картинка Глюкозиды что это такое. картинка magnify clip. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Под влиянием окислителей халкон способен циклизоваться с потерей двух атомов водорода и образованием флавонов. Последние в виде соединений с d-глюкозой или рамнозой встречаются в клеточном соке многих растений; они способны поглощать ультрафиолетовые лучи и предохранять хлорофилл в клетках растений от разрушения.

Из других классов органических соединений известны производные ализарина, образующие с двумя частицами глюкозы руберитриновую кислоту, являющуюся красящим веществом марены. Сюда же относится и франгулин (рамнозид), являющийся производным аглюкона эмодина (1,6,8-триокси-З-метилантрахинона).

Глюкозиды что это такое. Aloe emodin. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-Aloe emodin. картинка Глюкозиды что это такое. картинка Aloe emodin. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Глюкозиды что это такое. magnify clip. Глюкозиды что это такое фото. Глюкозиды что это такое-magnify clip. картинка Глюкозиды что это такое. картинка magnify clip. ГЛЮКОЗИДЫ — Группа эфироподобных веществ, встречающихся почти исключительно в растительном царстве, напр. амигдалин, сапонин и др. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. глюкозиды гликозиды, являющиеся производными… … Словарь иностранных слов русского языка

Что касается других гликозидов, то за исключением стероидных (сердечных гликозидов) их роль выяснена недостаточно. Среди однодольных найдены представители, обладающие токсическим действием, например авенеин — C14H10O8, акорин — C36H60O8; среди двудольных — гликозиды перца, водяного перца, некоторые из них, как, например, сем. Leguminosae, обладают токсическим действием.

Некоторые гликозиды, например семейства Loganiceae, содержат азот и представляют как бы переход к алкалоидам. В их состав входят пуриновые и пиримидиновые производные, играющие важную роль во внутритканевых дыхательных процессах; к ним относится и d-рибозид гуанина, известный под названием вернина. Он обнаружен в ростках различных растений, в соке сахарной свеклы, в пыльце лесного ореха и сосны.

Гликозиды не рассеяны беспорядочно, а подобно алкалоидам или эфирным маслам играют важную роль в жизнедеятельности растений. Исследование флавонов с этой точки зрения показало, что они ускоряют реакцию между перекисью водорода, пероксидазой и аскорбиновой кислотой, превращая последнюю в дегидроаскорбиновую кислоту.

Найдено, что флавоны катализируют реакцию окисления в 50 −100 раз энергичнее, нежели пирокатехин.

Выделяющаяся при дыхании растений энергия потребляется в различных эндотермических процессах синтеза; за счет этой энергии и происходит синтез органических кислот у суккулентов.

Что касается стероидных гликозидов, то, по мнению Розенгейма, они образуются из углеводов. Виланд, напротив, считает, что материнским веществом стеринов является олеиновая кислота, которая при биологических процессах превращается в цибетон, окисляющийся и одновременно формирующийся в диметилгексагидроцибетон. Робинзон связывает стерины со скваленом, который близок терпенам и каротиноидам. Нейберг допускает образование стеринов из углеводов; при биохимических расщеплениях из них выделен ликопин и продукты его моно- и бициклической конденсации. Поскольку асафрон, образующийся при расщеплении каротина при циклизации и гидрировании превращается в тетрациклическую кислоту, родственную холановой, можно допустить, что стерины действительно образуются из углеводов.

Выделение гликозидов из растений

Методы выделения гликозидов из растений весьма разнообразны и зависят от природы гликозидов и их отношения к растворителям. Часто выделение связано с большими трудностями ввиду их легкой разлагаемости. Обычно при выделении гликозидов исключают применение кислот и щелочей, а также ферментов, разлагающих гликозиды. Для этой цели растение подвергают обработке спиртом в присутствии щелочных агентов (соды, поташа и др.) и затем извлечению подходящими растворителями (водой, спиртом, эфиром, хлороформом, дихлорэтаном, этилацетатом и др.) при соответствующей температуре. Иногда гликозиды переводят в нерастворимые, легко поддающиеся очистке соединения и затем их разлагают с целью выделения в чистом виде.

Измельченный растительный материал подвергают экстракции в диффузорах (перколяторах) и затем очистке, с целью удаления дубильных, красящих, слизистых, белковых и других веществ, получивших название «балластных».

Ввиду обычно малого содержания гликозидов в растениях, часто ограничиваются выделением не индивидуальных веществ, а их смесей в виде водных растворов, стандартизованных по биологическому действию на животных. Такие препараты получили название неогаленовых или новогаленовых. Обычно в 1 мл такого раствора содержится определенное количество гликозидов, выраженных в единицах действия (ЕД). Так, например, активность гликозидов сердечной группы выражают в лягушечьих (ЛЕД) или кошачьих (КЕД) единицах, характеризующих наименьшее количество вещества, проявляющее биологическое действие на животных. Естественно, в случае возможности выражения активности гликозидов в весовых единицах последние выражаются в граммах (или миллиграммах).

Особенно большие трудности возникают при исследовании растений с целью поисков гликозидов. При этом используют два основных направления: «свинцовый метод» или дифференциальную последовательную экстракцию. «Свинцовый метод» основан на выделении составных частей растения в виде свинцовых солей и разделении последних по их различной растворимости в тех или иных растворителях.

При дифференциальной экстракции производят последовательное извлечение растительного материала различными растворителями и химикатами и изучение каждого из экстрактов.

Качественные реакции гликозидов

Гликозиды различно относятся к химическим агентам. В отличие от алкалоидов они обычно не дают специфических реакций; они не восстанавливают ни раствора Фелинга, ни аммиачного раствора окиси серебра. Исключение составляют те гликозиды, агликоны которых содержат редуцирующие группы. После гидролиза гликозида кипячением водного раствора с разбавленным раствором серной кислоты образующийся сахар обнаруживают по редуцирующей способности раствором Фелинга.

Более общим является ферментативное расщепление, позволяющее не только установить присутствие гликозида, но и доказать идентичность его сравнением с заведомо известным. Чаще всего это производят с помощью фермента эмульсина. Все такие гликозиды обладают в водных растворах левым вращением, в то время как глюкоза, образующаяся в результате гидролиза, обладает правым вращением. На основании этих двух положений каждый гликозид характеризуют свойственным ему энзимолитическим индексом восстановления. Под этим индексом подразумевают содержание глюкозы, выраженное в миллиграммах в 100 мл испытуемого раствора, образующейся при расщеплении гликозида в количестве, требуемом для изменения вращения вправо на 1 °C в трубке длиной 20 см.

Цветные реакции гликозидов обычно пригодны лишь при отсутствии свободных сахаров. Так, многие гликозиды с очищенной бычьей желчью и серной кислотой дают красное окрашивание, равным образом спиртовой 20%-ный раствор α-нафтола с концентрированной серной кислотой дает синее, фиолетовое или красное окрашивание. Подобная окраска возникает и в случае применения β-нафтола или резорцина. Гликозиды, содержащие в качестве агликона фенол или соединения с фенольным гидроксилом, дают окраску с хлорным железом. С некоторыми гликозидами реакция протекает более отчетливо при применении спиртовых растворов реактива.

Гликозиды, агликоны которых содержат карбонильную группу, идентифицируют в виде гидразонов, семикарбазонов или оксимов. При осторожном ацетилировании уксусным ангидридом многие глюкозиды дают характерные ацетильные производные. Действие ацетилирующей смеси иногда используют и для открытия глюкозы как сахарного компонента гликозида. Открытие ее основано на превращении полученной при ацетилировании пентаацетилглюкозы в пентаацетилглюкозил-п-толуидид при действии п-толуидина. Это соединение не растворимо в спирте, имеет левое вращение и обладает резкой температурой плавления.

Методы количественного определения гликозидов

Количественное определение гликозидов имеет значение при исследовании растительного материала и главным образом лекарственного сырья.

Определение гликозидов весовым путем после извлечения его растворителями весьма затруднительно, так как необходимо предварительное его выделение из растительного материала в достаточно чистом виде. Поэтому в ряде случаев целесообразно определение количества агликона, образующегося при гидролизе. Так, количество синигрина в горчице или горчичниках определяется аргентометрически или йодометрически по количеству отщепленного и отогнанного аллилгорчичного масла.

Гликозиды, содержащие цианистый водород, также могут быть определены по количеству последнего после расщепления и отгонки.

Во многих случаях количество гликозида может быть определено на основании изменения угла вращения после ферментативного расщепления.

В некоторых случаях определяют флуоресценцию, характерную для того или иного гликозида, путем сравнения с заведомо известным гликозидом.

Источник

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *