Глюкоза является структурным элементом чего
Глюкоза, свойства, получение и применение
Глюкоза, свойства, получение и применение.
Глюкоза – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете, имеющий формулу C6H12O6.
Глюкоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:
Глюкоза (виноградный сахар, декстроза или D-глюкоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (шестиатомный гидроксиальдегид, гексоза), имеющий формулу C6H12O6.
Глюкоза (от греч. γλυκύς – «сладкий» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов и источников энергии в живых организмах на планете.
В быту глюкоза именуется также виноградным сахаром по причине того, что она содержится в винограде и впервые в 1747 году её получил немецкий химик Андреас Маргграф из виноградного сока. Глюкоза также встречается в листьях и других частях растений, соке многих фруктов, овощей и ягод: вишне, черешне, тыкве, малине, сливе, арбузах, яблоках, груше, дыне, персиках, мандаринах, землянике, томатах, капусте, смородине, свекле, финиках, картофеле, крыжовнике, абрикосах, огурцах, клюкве, апельсинах и пр., а также в мёде. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (глюкоза) содержится во многих бобовых и злаках: пшенице, рисе, овсе, кукурузе, гречке и пр.
Глюкоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.
Химическая формула глюкозы C6H12O6.
Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз, то есть является полигидроксиальдегидом.
Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну альдегидную (-CHO) и пять гидроксильных (-OH) групп.
Молекула глюкозы может существовать:
– в виде двух пиранозных циклических форм (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, также именуемые α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,
– в виде двух фуранозных циклических форм (α-D-глюкофураноза и β-D-глюкофураноза), отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы. Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,
– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-глюкоза, также именуемая декстроза).
Циклическая форма глюкозы является результатом внутримолекулярной реакции между атомом альдегида C и гидроксильной группой C-5 линейной формы глюкозы (D-глюкозы). ОН-группа при углероде С-5 присоединяется к альдегидной группе с образованием внутримолекулярного полуацеталя. Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-D-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе –СН2ОН, в β-D-глюкозе – в цис-положении.
В циклической форме глюкоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая глюкоза – это α-форма (α-D-глюкопираноза).
При растворении в воде глюкоза частично переходит в открытую цепную форму, где устанавливается состояние подвижного равновесия между указанными тремя формами. В растворе более устойчива β-форма (β-D-глюкопираноза). Линейная форма глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе, остальное приходится – на циклические формы. Равновесная доля α-D-глюкопиранозы при 31 °C составляет 38 %, а более устойчивой β-D-глюкопираноза – 62 %. В растворах α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза взаимопревращаются друг в друга через образование открытой цепной формы.
Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-глюкозой существует также её энантиомер L-глюкоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным путем. L-глюкоза не имеет значительного применения.
Строение молекулы глюкозы, структурная формула глюкозы:
Рис. 1. α-D-глюкопираноза
Рис. 2. β-D-глюкопираноза
Рис. 3. D-глюкоза (декстроза)
Рис. 4. D-глюкоза (слева) и L-глюкоза (справа)
Систематическое химическое наименование глюкозы: (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (для ациклической формы – D-глюкозы). Используются также и другие химические названия глюкозы: декстроза (для ациклической формы – D-глюкозы).
Глюкоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 32,3 г на 100 г воды (при 0 °C), 82 г/100 г (при 25 °C), 562 г/100 г (при 90,8 °C). Хорошо растворима также в аммиачном растворе гидроксида меди (реактив Швейцера), серной кислоте, хлориде цинка. Малорастворима в этаноле и метаноле.
Температура плавления α-D-глюкозы составляет 146 °C, β-D-глюкозы – 148-150 °C.
Калорийность глюкозы – 388,7 ккал на 100 г сухого вещества.
Биологическая роль глюкозы:
В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза является ценным питательным веществом. При окислении глюкозы в тканях человека и животных освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов.
Глюкоза депонируется у человека и животных в виде гликогена, который хранится преимущественно в клетках печени (гепатоцитах) и скелетных мышцах. В крови человека также содержится порядка 5-6 г глюкозы. Уровень глюкозы в крови человека постоянен. Данного количества глюкозы достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 минут его жизнедеятельности.
Физические свойства глюкозы:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | белый, бесцветный |
| Запах | без запаха |
| Вкус | сладкий |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см 3 | 1,562 |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1562 |
| Температура разложения, °C | — |
| Температура плавления α-D-глюкозы, °C | 146 |
| Температура плавления β-D-глюкозы, °C | 148–150 |
| Температура кипения, °C | — |
| Молярная масса глюкозы, г/моль | 180,16 |
Получение и производство глюкозы:
В природе глюкоза образуется в результате реакции фотосинтеза и содержится в различных частях растений: листьях и плодах. У животных глюкоза образуется в результате расщепления гликогена.
Глюкоза образуется в ходе следующих химических реакций:
1. реакции сахарозы с водой (гидролиз сахарозы):
При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода ) сахароза расщепляется на составляющие ее моносахариды – глюкозу и фруктозу за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования сахарозы из моносахаридов.
2. реакции мальтозы с водой (гидролиз мальтозы):
При гидролизе (при нагревании в присутствии ионов водорода ) мальтоза расщепляется на составляющие ее моносахариды – две молекулы глюкозы за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования мальтозы из моносахаридов.
Аналогичная реакция происходит в кишечнике у живых организмов при попадании в него мальтозы. В кишечнике сахароза под действием ферментов быстро гидролизуется на две молекулы глюкозы.
3. реакции крахмала с водой (гидролиз крахмала):
Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.
Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C6H10O5)n), который гидролизуется до мальтозы (C12H22O11). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С6Н12O6).
Данная реакция используется в качестве промышленного способа получения глюкозы.
4. реакции А.М. Бутлерова – альдольной конденсации формальдегида:
Первый синтез углеводов из формальдегида в щелочной среде осуществил А.М. Бутлеров в 1861 году.
Формальдегид под действием гидроксидов щелочноземельных металлов вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»), в т.ч. глюкозу.
5. реакции фотосинтеза:
В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза из углекислого газа и воды под действием солнечного света в листьях растений. В ходе реакции помимо глюкозы образуется кислород.
6. реакции гидролиза гликогена в кислой среде:
Важнейшее свойство гликогена – способность подвергаться гидролизу в водных растворах кислот.
Гидролиз протекает ступенчато. Из гликогена ((C6H10O5)n) сначала образуется декстрин ((C6H10O5)y, при этом y Химические свойства глюкозы. Химические реакции (уравнения) глюкозы:
Основные химические реакции глюкозы следующие:
1. реакции ферментативного брожения глюкозы:
Важнейшим химическим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента соответственно различают реакции следующих видов:
1.1. реакцию спиртового брожения глюкозы:
Реакция происходит под действием дрожжевых грибков.
1.2. реакцию молочнокислого брожения глюкозы:
В результате данной реакции образуется молочная кислота.
Реакция происходит под действием бактерий.
1.3. реакцию маслянокислого брожения глюкозы:
В результате данной реакции образуются масляная кислота, водород и углекислый газ.
Реакция происходит под действием бактерий.
Благодаря брожению получают продукты питания – кефир, сыр, алкоголь.
2. реакция глюкозы с водородом:
3. качественная реакция на глюкозу (реакция глюкозы с гидроксидом меди):
4. качественная реакция «серебряного зеркала» – реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I):
В молекуле глюкозы имеется альдегидная группа. Поэтому она при нагревании с аммиачным раствором оксида серебра окисляется и дает реакцию «серебряного зеркала».
В результате образуются глюконовая кислота и серебро, которое выпадает в осадок. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.
Таким образом, глюкоза обладает восстанавливающими свойствами, т.к. она восстанавливает Ag2O и Cu(OH)2.
5. в организме человека глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям:
В результате сложных биохимических превращений образуется углекислый газ и вода, при это выделяется энергия 2800 кДж на 1 моль глюкозы.
6. глюкоза не вступает в некоторые реакции, характерные для альдегидов, например, в реакцию с гидросульфитом натрия.
Применение глюкозы:
Глюкоза используется в различных отраслях промышленности и быту:
– в медицине в качестве лечебного средства, для приготовления лечебных препаратов и пр.;
– в пищевой промышленности при выпечке хлеба, а также при производстве сгущённого молока и мороженого, в кондитерском деле при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.;
– в сельском хозяйстве в пчеловодстве для подкормки пчёл;
– в текстильной промышленности при крашении и печатании рисунков;
– в химической промышленности в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.;
– в производстве зеркал и елочных игрушек (серебрение);
– в микробиологической промышленности как питательная среда для получения кормовых дрожжей;
– в приготовлении пищи и кормов для животных используются процессы молочнокислого, спиртового и маслянокислого брожения.
1. Глицерин входит в состав
а) белков б) жиров в) целлюлозы г) нуклеотидов
2. Высшие жирные кислоты входят в состав
а) белков б)липидов в) нуклеотидов г) полисахаридов
а) глицерина и высших жирных кислот
б) глюкозы и высших жирных кислот
в) аминокислот и глицерина
г) глицерина и глюкозы
4. В клетке липиды выполняют следующие функции:
а) энергетическую и строительную
б) строительную и ферментативную
в) ферментативную и информационную
г) информационную и энергетическую
5. К углеводам относятся
а) крахмал и глюкоза
б) крахмал, глюкоза и сахароза
в) крахмал, глюкоза, сахароза, гликоген, целлюлоза (клетчатка)
г) крахмал, глюкоза, сахароза, гликоген, целлюлоза, гемоглобин
6. К полисахаридам относятся
а) глюкоза б) крахмал в) сахароза г) лактоза
7. Глюкоза является структурным элементом
а) белков б) целлюлозы в) нуклеиновых кислот г) липидов
8. Дезоксирибоза – это
а) нуклеотид б) липид в) углевод г) белок
9Углеводами наиболее богаты ткани
а) растений б) животных в) грибов г) бактерий
10. Запасными питательными веществами клетки являются
а) аминокислоты и глюкоза
б) крахмал и гликоген
в) целлюлоза и крахмал
г) целлюлоза и гликоген
11. Запасными веществами в клетках животных являются
а) жиры б) жиры и углеводы в) жиры, углеводы и белки
г) жиры, углеводы, белки и нуклеиновые кислоты
12. Запасным углеводом грибов является
а) глюкоза б) гликоген в) крахмал г) хитин
Глюкоза
Содержание
Физические свойства
Бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, растворимое в воде, растворимо в реактиве Швейцера: аммиачном растворе гидроксида меди — Cu(NH3)4(OH)2, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты.
Строение молекулы
Глюкоза может существовать в виде циклов (α и β глюкозы).
Глюкоза — конечный продукт гидролиза большинства дисахаридов и полисахаридов.
Получение
В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.
Химические свойства
Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит). глюкоза легко окисляется. Она восстанавливает серебро из аммиачного раствора оксида серебра и медь(II) до меди(I).
Проявляет восстановительные свойства. В частности, в реакции растворов сульфата меди с глюкозой и гидроксидом натрия. При нагревании эта смесь реагирует с обесцвечением (сульфат меди сине-голубой) и образованием красного осадка оксида меди(I).
Образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.
Легко алкилируется и ацилируется.
При окислении образует глюконовую кислоту, если воздействовать сильными окислителями на ее гликозиды, и гидролизовать полученный продукт можно получить глюкуроновую кислоту, при дальнейшем окислении образуется глюкаровая кислота.
Биологическая роль
Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.
В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Глюкоза участвует в образовании гликогена, питании тканей мозга, работающих мышц.
Применение
Глюкозу используют при интоксикации (например при пищевом отравлении или деятельности инфекции), вводят внутривенно струйно и капельно, так как она является универсальным антитоксическим средством. Также препараты на основе глюкозы и сама глюкоза используется эндокринологами при определении наличия и типа сахарного диабета у человека (в виде стресс теста на вывод повышенного количества глюкозы из организма)
Ссылки
 Углеводы | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Общие: | Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы | ||||||||||||||
| Геометрия | Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса | ||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды |
| ||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
Полезное
Смотреть что такое «Глюкоза» в других словарях:
ГЛЮКОЗА — (лат., от греч. glykos сладкий). Сахар, находящийся в соке плодов. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ГЛЮКОЗА виноградный сахар. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф … Словарь иностранных слов русского языка
ГЛЮКОЗА — (син.: декстроза, виноградный сахар), СвН12Ов, принадлежит к группе гек соз (т. е. углеводов, имеющих 6 углеродных атомов в своей частице), именно к группе альдоз (см.), т. к. является альдегидом шестиатомного спирта сорбита. Г. оптически… … Большая медицинская энциклопедия
ГЛЮКОЗА — (от греч. glykys сладкий) (виноградный сахар) углевод из группы моносахаридов. Хорошо растворима в воде, имеет сладкий вкус. В значительных количествах содержится в плодах винограда, меде. Входит в состав сахарозы, лактозы; образует крахмал и… … Большой Энциклопедический словарь
ГЛЮКОЗА — (декстроза, С6Н12О6), бесцветный кристаллический сахар; в значительных количествах содержится в фруктах и меде. Не требует переваривания, а сразу всасывается в кровь. В организмах животных накапливается в резервный углерод ГЛИКОГЕН, а потом при… … Научно-технический энциклопедический словарь
ГЛЮКОЗА — виноградный сахар, один из иаиб. распространённых моносахаридов группы гексоз, важнейший источник энергии в живых клетках. Существует в двух осн. формах: а D глюкопиранозы и б D глюкопиранозы. Входит в состав разл. олигосахаридов (лактозы,… … Биологический энциклопедический словарь
ГЛЮКОЗА — Действующее вещество ›› Декстроза (Dextrose) Латинское название Glucose АТХ: ›› B05BA03 Углеводы Фармакологические группы: Детоксицирующие средства, включая антидоты ›› Средства для энтерального и парентерального питания ›› Другие метаболики ››… … Словарь медицинских препаратов
глюкоза — виноградный сахар, декстроза Словарь русских синонимов. глюкоза сущ., кол во синонимов: 8 • альдегидоспирт (3) • … Словарь синонимов
Глюкоза — Глюкоза: D глюкоза, полученная гидролизом крахмала с последующей очисткой, кристаллизацией, центрифугированием и сушкой. Источник: КРАХМАЛ И КРАХМАЛОПРОДУКТЫ. ТЕРМИНЫ И ОПРЕДЕЛЕНИЯ. ГОСТ Р 51953 2002 (утв. Постановлением Госстандарта РФ от… … Официальная терминология
глюкоза — ы, ж. glucose m. Углевод, содержащийся в растениях и животных организмах; виноградный сахар. БАС 2. Недавно, городское начальство в Бордо запретило ввоз в город какого отвратительного вещества, называемого картофельным сахаром (glucose). 1842.… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
глюкоза — D глюкоза, полученная гидролизом крахмала с последующей очисткой, кристаллизацией, центрифугированием и сушкой. [ГОСТ Р 51953 2002] Тематики крахмал и крахмалопродукты Обобщающие термины продукты переработки крахмалсодержащего сырья … Справочник технического переводчика